Attraverso lo sguardo di Checco si ripercorre e si rivive lo sviluppo e la straordinaria crescita del jazz a Bologna, che ne diventò una capitale, si assiste alla nascita di giovani jazz band amatoriali, nelle quali si esibirono ragazzi poi diventati artisti del calibro di Lucio Dalla e Pupi Avati, si rivivono le battaglie fra jazz band – che animavano la città emiliana come New Orleans –, si incontrano i grandi personaggi che hanno portato il jazz a Bologna come Alberto Alberti, Cicci Foresti, Amedeo Tommasi, Francesco Lo Bianco, Nardo Giardin e si riassaporano le atmosfere del lungo percorso del Festival Internazionale del Jazz, che arrivò a portare in città il meglio dei musicisti mondiali.